卷柏的化学成分研究进展

许作超1，付晓秀2，金莉莉1*

(1.延边大学，吉林 延吉 133000；2.聊城市第二人民医院，山东 临清 252600)

摘要：卷柏是一种多年生草本植物，常用中药，属卷柏科卷柏属。目前为止，国内外学者从卷柏中分离并报道的化学成分有130多种，主要包括40种黄酮类、20种苯丙素类、17种甾体类、26种炔酚类化合物，以及糖苷、酚、蒽醌、萜、生物碱类化合物等。本文对卷柏多样性的化学成分进行综述，为卷柏的深入研究和临床应用提供参考。

关键词：卷柏；化学成分；黄酮类化合物；研究进展

卷柏为单科单属(卷柏科卷柏属)植物卷柏Selaginella tamariscina (Beauv.) Spring的干燥全草，与江南卷柏、垫状卷柏、兖州卷柏等国内 70多个物种同属一属[1]，广泛分布于我国东北、华北、华东、中南及陕西、四川等地，为中国药典 2015年版所收载品种[2]。卷柏化学结构复杂，生物活性强，多用于肿瘤、高血糖、血小板减少性紫瘢等疾病的治疗[3]。近年来，国内外对卷柏化学成分的研究趋于热点，卷柏中复杂而新颖的化学成分被不断地分离与鉴定。卷柏化合物中的黄酮类、酚炔类、糖苷类等，都具有较好的药理活性。

1 黄酮类

黄酮类化合物是卷柏重要化学组分，具有多样药物活性，是卷柏提取物降血糖的主要活性成分，也具有抗肿瘤、抗炎功能。1971年，日本学者Okigawa等[4]最早从卷柏中分离出芹菜素和穗花杉双黄酮、扁柏双黄酮、异柳杉双黄酮等黄酮类化合物。此后，国内外学者又先后从卷柏中分离出大量黄酮类化合物，包括黄酮、黄酮苷、双黄酮等化合物。

1.1 黄酮类(单黄酮、黄酮苷)

卷柏中黄酮类化合物大多是芹菜素及其衍生物，结构式见图1。目前，已报道分离出的黄酮类化合物12种，见表1。刘建峰等[5]从卷柏中分离出芹菜素(黄酮)的衍生物：6-(5-羧基-2-羟基苯基)-芹菜素、6-(2-羟基-5-羧基苯基)-芹菜素。国外学者MA等[6]从卷柏中分离出与鼠李糖形成的黄酮苷类化合物：槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。

图1 芹菜素结构式
Fig. 1 apigenin structural

1.2 双黄酮类

目前，已从卷柏中分离出28种双黄酮类化合物(表 1：13～40)。这些双黄酮类化合物具有独特的2个黄酮母核结构, 主要由2分子芹菜素或其甲醚衍生物聚合而成，也有芹菜素和2,3双氢芹菜素聚合而成，其结构较为复杂，连接方式多样，大都以芹菜素或柚皮素为基本结构单元。双黄酮类化合物主要有联苯型 C-C(图 2)和双苯醚型 C-O-C(图3)2种连接方式。穗花杉双黄酮、银杏双黄酮、罗汉松双黄酮A等化合物属于联苯C-C结构，而柳杉黄素B、扁柏双黄酮、垫状卷柏双黄酮等化合物则属于双苯醚型C-O-C结构。根据母核连接方式，amentoflavone族化合物以 C3′-C8″连接，robustaflavone 族 化 合 物 以 C3′-C6″相 连 ，hinokiflavone族化合物则属于C4′-O-C6″连接。

表1 黄酮类
Tab. 1 Flavanoids

序号 化合物名1 芹菜素英文名 文献来源apigenin [7,8,4]quercetin [8,7]3 芫花素 genkwanin [9,8]4 木犀草素 luteolin [7]5 5,4′-二羟基-7-甲氧基黄酮 5,4′-dihydroxy-7-methoxyflavone [10]6 芹菜素-6,8-二-c-β-葡萄糖苷 apigenin-6,8-c-β-glucopyranoside [8,9]7 槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷 quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside [6]8 山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷 kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside [6]9 6-(5-羧基-2-羟基苯基)-芹菜素 6-(5-acetyl-2-hydroxy phenyl)-apigenin [5]10 6-(2-羟基-5-羧基苯基)-芹菜素 6-(2-hydroxy-5-carboxyphenyl)-apigenin [11,12]11 6-(2-羟基-5-乙酰基苯基)-芹菜素 6-(2-hydroxy-5-acetylphenyl)-apigenin [12]12 6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖基芹菜素 6,8-di-C-β-D-glucopyranosyl apigenin [9]13 扁柏黄素 chamaecyparin [13]14 漆树黄酮 sumaflavone [14]15 柳杉黄素B cryptomerin B [15]16 扁柏双黄酮 hinokiflavone [16,8,10]17 苏铁双黄酮 sotetsuflavone [17]18 红杉双黄酮 sequoiaflavone [13,16]19 银杏双黄酮 ginkgetin [16]20 穗花杉双黄酮 amentoflavone [9,12,14]21 新柳杉双黄酮 neocryptomerin [7,8,9]22 橡胶树双黄酮 heveaflavone [5,6,12]23 台湾杉双黄酮 taiwaniaflavone [14]24 异柳杉双黄酮 isocryptomerin [10,17]25 异银杏双黄酮 isoginkgetin [17]26 罗汉松双黄酮A podocarpusflavone A [5,7]27 罗波斯塔双黄酮 robustaflavone [14]28 垫状卷柏双黄酮 pulvinatabiflavone [18,13]29 去甲银杏双黄酮 bilobetin [17]30 2′,8″-双芹菜素 2',8''-biapigenin [14]31 穗花杉双黄酮-7-甲醚 amentoflavone-7-ether [19]32 2,3-去氢阿曼托双黄酮 2,3-dihydroamentoflavone [7]33 7″-O-甲基阿托曼黄酮 7''-O-methylamentoflavone [17]34 2,3-二氢穗花杉双黄酮 2,3-dihydroamentoflavone [20]35 7,7″-二甲氧基穗花杉双黄酮 7,7''-di-O-methylamentoflavone [17]36 6″-羟基-2,3-二氢穗花杉双黄酮 6''-hydroxy-2,3-dihydroamentoflavone [13]37 5,7,4′,5″,4′″-六羟基-3′-8″-双黄酮 5,7, 4',5'',4'''-hexahydroxy-3'-8''-biflavone [21]38 4′,7″-二甲氧基-2,3-穗花杉双黄酮 4',7''-di-O-methyl-2,3-dihydroamentoflavone [22]39 5,7,4′,5″,7″,3′″,4′″-六羟基-3′,8″-双黄酮 5,7,4′,5″,7″,3′″,4′″-hexahydroxy-3′,8″-biflavone [23]40 2,3-二氢-5,7,4′,5″,7″,3′″,4′″-七羟基-8,8″-双黄酮 2,3dihydro-5,7, 4',5'',7'',3''' ,4''-septahydroxyl-8,8″-biflavone [9]2 槲皮素

图3 双苯醚型C-O-C
Fig. 3 diphenyl ether C-O-C

2 苯丙素类

从卷柏中分离出苯丙素类化合物分可分为简单苯丙素、木脂素、香豆素3大类，共20种(表2：41～60)。简单苯丙素类化合物咖啡酸[24](图4)、阿魏酸为咖啡酸类衍生物的代表。卷柏苷 C[25]等木脂素类化合物具有苯并呋喃的结构(图5)。卷柏苷B中含有两个手性碳原子，卷柏酸A中则含有C≡C不饱和键。从卷柏中分离出来的香豆素类化合物共4种：香豆素(图6)、7-羟基香豆素、(4-羟基苯基)-6,7-羟基香豆素、3-(4-羟苯基)-6,7-二羟基香豆素。

表2 苯丙素类
Tab. 2 Phenylpropanoid

序号 化合物名英文名 文献来源41 香豆素coumarin [24]42 咖啡酸caffeic acid [24]43 阿魏酸 ferulaic acid [24]44 卷柏酯A tamariscina ester A [24]45 卷柏苷A selaginella glycosides A [9]46 卷柏苷B selaginella glycosides B [25,9]47 卷柏苷C selaginella glycosides C [26]48 卷柏苷D selaginella glycosides D [27]49 卷柏苷E selaginella glycosides E [27]50 卷柏苷F selaginella glycosides F [27]51 卷柏酸A selaginella acid A [9]52 江南卷柏苷A moellenoside A [27]53 丁香脂素 syringaresinol [9,28]54 7-羟基香豆素 7-dihydroxycoumarin [13]55 1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)甘油 1-(4'-hydroxyl-3'-methoxyphenyl)glycerol [25]56 4-羟基苯基-6,7-羟基香豆素 4-hydroxyphenyl-6,7-dihydroxycoumarin [5]57 3-(4-羟苯基)-6,7-二羟基香豆素 3-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dihydroxycoumarin [4,12]58(2R,3S)-二氢-2-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-7-甲氧基-5-乙酰苯并呋喃(2R,3S)-dihydro-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-acetyl-benzofuran[29]59(2S,3R)-二氢-2-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-3-羟甲基-7-甲氧基-5-乙酰苯并呋喃(2S,3R)-dihydro-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-3- hydroxyl-7-methoxy-5--acetyl-benzofuran[25,27]60(7R,8S)-二氢-7-(4-羟基-3,5-二甲氧基)-8-羟甲基-5′-甲氧基-1′-乙酰苯并呋喃(7R,8S)-dihydro-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy)-8-hydroxymethyl-5'-methoxy-1'-acetylbenzofuran[9]

图4 咖啡酸
Fig. 4 Caffeic acid

图5 卷柏苷C
Fig. 5selaginellaglycosides C

图6 香豆素
Fig. 6 Coumarin

3 炔酚类化合物

卷柏中已分离出大量新型炔酚类化合物26种(表3：61～86)，其中22种为selaginellin系列化合物，其他4种为selariscinin系列化合物。炔酚类化合物通过其细胞毒性[30]和抑制细胞增殖作用[31]而呈现出较好的抗肿瘤活性。刘建锋[12]从卷柏中分离出了selaginellin、selaginellin A、selaginellin D、selaginellin G、selaginellin F，并证实了新型炔酚类化合物的生源合成为醋酸-丙二酸-莽草酸混合途径。

表3 炔酚类
Tab. 3 Alkyne phenols

序号 化合物名 文献来源 序号 化合物名 文献来源61 selaginellin [12,17,18,22,23] 74 selaginellin M-2 [30]62 selaginellin A [12,16,17, 22] 75 selaginellin N [30]63 selaginellin B [16,17,19] 76 selaginellin O [28]64 selaginellin C [18] 77 selaginellin P [32]65 selaginellin D [12] 78 selaginellin Q [32]66 selaginellin E [12] 79 selaginellin T [33]67 selaginellin F [12] 80 selaginellin U [33]68 selaginellin G [12] 81 selaginellin V [33]69 selaginellin I [21] 82 selaginellin W [33]70 selaginellin J [21] 83 selariscinin A [34]71 selaginellin K [27] 84 selariscinin B [34]72 selaginellin L [27] 85 selariscinin C [34]73 selaginellin M [22] 86 selariscinin D [35]

表4 甾类化合物
Tab. 4 Steroids

序号 化合物名87 胆甾醇英文名 文献来源cholesterol [10]β-sitosterol [10,36]89 D-甘露醇 D-mannitol [26]90 莽草酸 shikimie acid [26]91 胡萝卜苷 daucosterol [36]92 7α-羟基谷甾醇 7 α-hydroxysitosterol [37]93 7β-羟基谷甾醇 7 β-hydroxysitosterol [37]94 7β-羟基胆固醇 7 β-hydroxycholesterol [37]95 麦角甾醇过氧化物 ergosterol endoperoxide [37]96 麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮 ergosta-4,6,8,22-tetraene-3-one [37]97 (4α,5α)-4,14-二甲基胆甾-8-烯-3-酮 (4α,5α)-4,14-dimethylcholest-8-en-3-one [37]98 3β,16α-二羟基-5α-胆甾烷-21-酸 3β,16α-dihydroxy-5α-cholestan-21-carboxylic acid [36]99 3β-乙酰氧基-16α-羟基-5α-胆甾烷-21-酸 3β-acetoxy-16α-hydroxy-5α-cholestan-21-carboxylic acid [36]100 3β-羟基-7α-甲氧基-24β-乙基-胆甾-5-烯 3β- hydroxyl-7α-methoxy-24β--ethyl-cholesteric-5-ene [10]101 3β-(3-羟基丁酰氧基)-16α-羟基-5α-胆甾-21-酸 3β-(3-hydroxyhutyroxy)-16α-hydroxy-5α-cholestan-21-carboxylic acid [36]102 3β-乙酰氧基-16α-羟基-5α,17β-胆甾烷-21-酸 3β-acetoxy-16α-hydroxy-5α,17β-cholestan-21-carboxylic acid [38]103 3β-(3-羟基丁酰氧基)-16α-羟基-5α,17β-胆甾烷-21-酸 3β-(3-hydroxyhutyroxy)-16α-hydroxy-5α,17β-cholestan-21-carboxylic acid [38]88 β-谷甾醇

4 甾类化合物

从卷柏中分离出的甾类化合物共17种(表4：87～103)，主要以胆甾、谷甾、麦角甾为基本母核。高亮亮[36]从卷柏中分离出 5种甾类化合物：β谷甾醇，胡萝卜苷，3β,16α-二羟基-5α-胆甾-21-酸、3β-乙酰氧基-16α-羟基-5α-胆甾-21-酸、3β-(3-羟基丁酰氧基)-16α-羟基-5α-胆甾-21-酸，其中 3β,16α-二羟基-5α-胆甾-21-酸具有较好抑制肿瘤的活性。Roh等[37]从卷柏中分离得到6种甾醇类化合物：7α-羟基谷甾醇、7β-羟基谷甾醇、7β-羟基胆固醇、麦角甾醇过氧化物、麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮、(4α,5α)-4,14-二甲基胆甾-8-烯-3-酮。

5 其他类

卷柏提取物中化学成分复杂，所含化学结构多样，其他化合物还包括有机酸类、蒽醌类、酚类、萜类、生物碱类(表 5：104～128)等。另外，还有醛类、醇类等化合物的报道(表5：129～131)。

5.1 糖苷类

卷柏中含有较多糖苷类化合物(见表 5：109～116)，卷柏多糖具有较好的抗病毒活性[39]。郑晓珂等[25]从卷柏中分离出了腺苷、熊果苷、鸟苷。郭静[23]从卷柏中分离出两种具有旋光性的糖苷类化合物：β-D-呋喃果糖-(2-1)-α-D-吡喃葡萄糖苷、α-D-吡喃甘露糖-(1-1)-α-D-吡喃甘露糖苷。

表5 其他类
Tab. 5 The Other

类别 序号 化合物名称英文名称 文献来源蒽醌类104 1-甲氧基-3-甲基蒽醌 1-methoxy-3-methylanthra quinone [5]105 1-甲基-3-甲基-9,10-蒽醌 1-methoxy-3-methylanthra-9,10-quinone [12]106 3-甲氧基-1,8-二羟基蒽醌 3-methoxy-1,8-dihydroxy quinone [10]萜类107 海棠果酸canophyllic acid [10]108 白桦脂酸betulinic acid [10]109 尿苷uridine [18]糖苷类110 熊果苷arbutin [18,25,9]111 腺苷 adenosine [18,25,9]112 鸟苷 guanosine [25]1131-O-β-D-2-[2-羟基-3-甲氧基-5-(1-乙醇基)苯基甲氧基-3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-丙醇-葡萄糖苷tamariscinoside A [9]1147,8-二氢-7-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-8-羟甲基-[1′-(7′-羟基)乙基-5′-甲氧基]苯并呋喃-4-β-葡萄糖苷[9]115β-D-呋喃果糖-(2-1)-α-D-吡喃葡萄糖苷β-D-fructofuranose-(2-1)-α-D-glucopyranoside [23]116α-D-吡喃果糖-(1-1)-α-D-吡喃甘露糖苷α-D-mannopyranose-(1-1)-α-D-mannopyranoside [23]tamariscinoside B 117 十一烷酸hendecanoic acid [9]有机酸类其他类118 十六烷酸hexadecanoic acid [9]119 十七烷酸 cydonic acid [12]120 二十四烷酸 tetracosanoic acid [22]121 4-O-[2-羟基-3-(4-羟基苯基)-6-羟甲基苯基]-苯丙炔酸 tamariscina acid A [9]122 丁香酸 syringic acid [9]123 巴西棕榈酸 carnaubic acid [23]124 L-酪氨酸 L-tyrosine [24]125 D-酪氨酸 D-tyrosine [24]126 3-羟基-苯丙酸 3-hydroxy-propionic acid [24]127 对羟基苯甲酸 phydroxybenzoic acid [10,36]128 香草酸 vanillic acid [10,36]129 葡萄糖glucose [28]130 对甲氧基苯甲醛 panisaldehyde [10,28]131 咖啡酰基环己六醇 caffeoylinositol [9]

5.2 有机酸类

卷柏中含有大量的有机酸，已分离出12种有机酸(见表5：117～128)，大多为苯甲酸、氨基酸、烷酸类。其他如甾类化合物莽草酸，萜类化合物海棠果酸、白桦脂酸等。毕跃峰等[24]从卷柏中分离出4种有机酸化合物：3-羟基-苯丙酸、丁香酸、L-酪氨酸、D-酪氨酸。高亮亮[36]从卷柏中分离出香草酸和对羟基苯甲酸。赵献敏等[7]提取出了十六烷酸，刘建锋[12]也从卷柏中分离出十七烷酸。

5.3 蒽醌类化合物

蒽醌类化合物报道不多，从卷柏中分离出 3种：1-甲氧基-3-甲基蒽醌[5]、1-甲氧基-3-甲基-9,10-蒽醌[12]、3-甲氧基-1,8-二羟基蒽醌[10]。

5.4 酚类化合物

从卷柏中分离出的酚类化合物较少，仅由刘建锋[12]分离并鉴别了1种：2-[2-(4-羟基苯基)-5,7-二羟基-色原酮-6-基]-4-乙酰基苯酚(132)。

5.5 萜、生物碱类化合物

萜类化合物也不多见，只有王雪等[10]从卷柏中分离出了木栓烷型三萜类化合物海棠果酸和白桦脂酸2种。Dat等[27]从卷柏中首次分离出1种生物碱—鹅掌楸碱(133)。

6 结语

目前研究人员从卷柏中分离并鉴定出大量的黄酮类、苯丙素类、炔酚类、甾类、糖苷类等化合物，为卷柏的深度开发提供了物质基础和实验依据。现代药理学研究表明卷柏炔酚类化合物具有抗肿瘤活性，黄酮类化合物是降血糖的重要成分，卷柏多糖则具有良好的抗病毒作用。

从卷柏二次代谢产物结构来看，国内外文献研究来源大多都是在脂溶性提取部位，而水溶性提取部位研究较少。水溶性提取部位是否存在结构新颖的化合物，值得深入去研究。当前卷柏研究的重点仍是黄酮类、炔酚类、糖苷类化合物。随着研究的不断深入，卷柏新的化学成分及药理活性将不断被挖掘出来，为寻求开发低毒、高效的新药提供了切实可靠途径。

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Chemical Constituents Research Progress of Selaginella Tamariscina

XU Zuochao1, FU Xiaoxiu2, JIN Lili1*
(1.Yanbian University, Yanji 133000, China; 2.The Second People's Hospital of Liaocheng, Linqing 252600, China)

ABSTRACT:Selaginella tamariscina is a perennial herbaceous plant,which belongs to Selaginellaceae selaginella, commonly used in traditional Chinese medicine. So far, more than 130 kinds of chemical constituents have been isolated and reported from domestic and foreign scholars, including 40 kinds of flavonoids, 20 kinds of phenylpropanoids, 17 kinds of steroids, 26 kinds of acetophenol compounds as well as glycosides, phenols, anthraquinones, terpenes, alkaloids, etc. In this paper, the multifarious chemical composition of the Selaginella were summarized, which provided a reference for the further study and clinical application of Selaginella.

KEY WORDS:Selaginella tamariscina; chemical constituent; flavonoids; research progress

REFERENCES

中图分类号：R284.2

文献标志码：A

文章编号：1007-7693(2017)12-1779-06

DOI:10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2017.12.030

引用本文：许作超, 付晓秀, 金莉莉. 卷柏的化学成分研究进展[J]. 中国现代应用药学, 2017, 34(12)： 1779-1784.

作者简介：许作超，男，硕士生 Tel： 18653618000 E-mail： xuzuochao2007@163.com*

通信作者：金莉莉，女，博士，副教授，硕导 Tel： (0433)2436011 E-mail： jinlili@ybu.edu.cn

收稿日期：2017-06-22

(本文责编：曹粤锋)